Schede
Da piazza Malpighi a piazza di Porta Sant'Isaia.
Prima documentazione dell'odonimo: 1186 (Burgus Sancti Ysaye).
E' fuori di dubbio che il nome alla via sia stato originato dalla chiesa di Sant'Isaia, antichissima, documentata già nel IX secolo. Il Borgo di Sant'Isaia è citato in documenti del XII e XIII sexolo.
Basti qui ricordare che borgo veniva usato per designare le zone di crescita urbana esterne alla seconda cerchia di mura, per poi restringere il significato alle vie, sempre esterne alla seconda cerchia, attorno alle quali la crescita urbana si consolidava.
La via, fino al 1568, non aveva sfogo fuori delle mura. La porta fu costruita tra il 1567 ed il 1568 demolendo la chiesa della compagnia di San Pellegrino, che faceva fronte alla via, e che venne ricostruita dove ora si trova, sul lato sinistro subito dentro porta, andando verso il centro.
Il primo nome della porta fu Porta Pia, in onore di papa Pio V, della famiglia bolognese dei Ghisilieri,
Per questo motiva la via fu anche chiamata Strada di Porta Pia.
Fino al 1445 vi era nei paraggi, in capo a via del Pratello una porta (porta Pratello o Peradello, appunto) che metteva in comunicazione questa parte della città con l'esterno. In seguito all'assassinio di Annibale I Bentivoglio (24 giugno 1445), ad opera dei Canetoli e dei Ghisilieri, che fuggirono da Bologna uscendo di qui, venne decisa la chiusura di Porta Pratello, per timore che da qui gli assassini ed i loro complici potessero rientrare. Da viale Vicini è ancora visibile l'arco a sesto acuto, relitto della porta scomparsa.
L'apertura della nuova porta (porta Pia) fece fronte alla necessità di comunicazione con l'esterno di questa parte della città. E' singolare il fatto che sia stata costruita per volere di un papa (Pio V) della famiglia Ghisilieri, che è una di quelle che, assieme ai Canetoli, fuggirono da porta Pratello.
La riforma toponomastica del 1873-78, pur valutando un cambio del nome della via, fortunatamente conservò l'antico odonimo: via Sant'Isaia.